Courir le guilledou se disait indifféremment des hommes qui partaient en quête d’aventures galantes ou des femmes qui « couraient l’aiguillette », celles qui se prostituaient occasionnellement. Le guilledou est passé de mode, le mot reste plaisant, on sait encore de quoi il s'agit, mais en ces temps de drague ouverte, plus personne ne court plus vraiment le guilledou ! Le guilledou a fait, comme on dit, couler beaucoup d'encre. On y a vu des choses extravagantes, le terme venant pour M. Rat d'un certain kveldulr, un « loup du soir » scandinave ; selon lui encore, il s'agirait de « courir à la rencontre du loup-garou à l'heure où la nuit tombe ».
Pour Furetière à la fin du XVIIe siècle, le guilledou est « un terme burlesque dont on se sert pour exprimer la débauche de certaines personnes. On dit qu'une femme « court le guilledou » lorsqu'elle se dérobe à son domestique [sa «maison»] & qu'on ne sçait où elle va ; ce qui fait présumer que c'est dans de mauvais lieux ». Ménage croit, continue Furetière, que le mot vient de gildonia, qui était une pièce d'ancienne confrérie qui a lieu encore en Allemagne, où on faisait quelques festins et réjouissances : & comme ces assemblées étaient licencieuses ou pouvaient servir à d'autres débauches on a appelé les débauchés des coureurs de guilledou. Décidément, ces messieurs voyaient des partouzes partout !!!
L'explication de Bloch & Wartburg semble plus vraisemblable : le mot serait pour eux « composé de l'ancien verbe guiller, « tromper, attraper » et de l'adjectif doux dans son acception morale ». Et cela d'autant plus volontiers que la guille (la ruse), était un terme très courant dans l'ancienne langue, où il est de surcroît souvent associé à l'amour ! Le mot est formé de guillemin, c'est-à-dire « trompe la main », ce jeu bête et méchant très en vogue au XVe siècle, qui consistait à faire saisir par un joueur aux yeux bandés un bâton enduit de merde ! Rabelais l'appelle « guillemin, baille ma lance »... Le guilledou est-il une caresse, la ruse en douceur, le trompe la belle qui veut bien, dans les soirs palpitants et les herbes folles ?... Pourquoi pas ?! Cependant, le verbe guiller semble avoir eu dans certaines régions une acception plus précise : Ainsi, dans le sud-est, du Poitou, il signifie « introduire dans un petit orifice, se glisser dans un passage étroit», d'où le nom du lézard vert, guillenvert, parce qu'il se glisse dans les buissons ! Voilà qui se passe de commentaires !!!